После окончания сезона 1993 года перешел в московский "Спартак". Именно с этой командой связаны самые значительные спортивные достижения Аленичева. В составе "Спартака" он четырежды выиграл чемпионат России (1994, 1996, 1997, 1998), дважды становился обладателем Кубка России (1994, 1998), был признан основным игроком национальной сборной, дебютировал в Лиге чемпионов. Прекрасно играл на позиции "под нападающими".

В 1997 году он был признан лучшим футболистом России, а его 20 голевых передач до сих пор являются рекордным достижением в нашем чемпионате. Спустя полгода итальянский клуб "Рома" заплатил за Аленичева рекордную в те годы сумму - 8 миллионов долларов. Однако в одном из сильнейших клубов чемпионата Италии полузащитнику проявить себе не удалось - отчасти из-за недоверия со стороны тренеров.

В 2000 году Аленичев перешел в итальянский клуб "Перуджа", а затем попал в португальский "Порту", где через год стал игроком основного состава команды. Вместе с "Порту" он стал чемпионом Португалии 2003 и 2004 годов, выиграл Кубок Португалии 2003 года. 21 мая 2003 года Аленичев вместе с "Порту" стал победителем Кубка УЕФА. В финальном матче португальская команда переиграла шотландский "Селтик" со счетом 3:2 в дополнительное время, причем один из голов забил Аленичев .

За победу в Кубке УЕФА Аленичеву было присвоено звание заслуженного мастера спорта России. 26 мая 2004 года Аленичев в составе "Порту" выиграл Лигу чемпионов. В финальном матче "Порту" со счетом 3:0 обыграл французский "Монако", Аленичев установил окончательный счет в матче.

В июне 2004 года Дмитрий Аленичев вернулся в московский "Спартак". В 2005 году стал серебряным призером чемпионата России. 8 апреля 2006 года в интервью изданию "Спорт-Экспресс" обвинил главного тренера команды Александра Старкова в некомпетентности. Руководство клуба приняло решение отчислить Аленичева из основного состава и выставить на трансфер. 12 сентября 2006 года Аленичев объявил о завершении спортивной карьеры.